É preciso recuar 26 anos para encontrar a última vitória do Portimonense frente ao Sporting, feito que a equipa algarvia quer repetir esta noite, às 19h45, para manter a liderança do grupo C da Taça da Liga.
A 1 de abril de 1989, César Brito, José Pedro e Vado deram a última vitória do Portimonense frente ao Sporting, em jogo do Campeonato Nacional da 1ª divisão. A equipa algarvia começou a perder, com um golo de Paulinho Cascavel, mas, na segunda parte, os alvinegros, a jogar em casa, responderam com três golos e conquistaram os dois pontos em disputa.
Esta foi a quarta e última vitória dos algarvios frente aos leões. No total de 29 jogos entre as duas equipas, houve ainda cinco empates e 20 vitórias do Sporting. O Portimonense marcou 20 vezes e sofreu 53 golos.
No entanto, se forem contabilizados apenas os jogos no Algarve, o registo é mais equilibrado, com seis vitórias para o Sporting, quatro para o Portimonense e cinco empates.
Contra Jorge Jesus, enquanto treinador, o registo dos alvinegros não é muito melhor. A única vez que o Portimonense bateu uma equipa orientada pelo treinador do Sporting remonta a 1993, quando recebeu e venceu o Felgueiras, por 1-0.
Já com Jorge Jesus no banco do Benfica, o Portimonense foi ao Estádio da Luz “roubar” dois pontos, a 13 de março de 2011. Na última partida frente ao treinador, em outubro do mesmo ano, a equipa de Portimão foi eliminada da Taça de Portugal, a jogar em casa.
Tal como no histórico contra o Sporting, o registo volta a equilibrar-se quando contabilizados apenas os jogos em Portimão. Enquanto treinador, Jorge Jesus só conheceu o sabor da vitória no reduto do Portimonense depois de chegar ao banco do Benfica. Nas passagens por Felgueiras e Belenenses, Jesus enfrentou três vezes os alvinegros fora de casa: empatou duas e perdeu uma.
O último jogador do Portimonense a marcar um golo ao Sporting foi Pires, no dia 5 de dezembro de 2010, quando os algarvios perderam por 1-3. O avançado, depois de ter representado o Aves, Moreirense e Benfica de Luanda, voltou a Portimão e quererá repetir o feito esta noite.
Na antevisão do jogo, Pires relembrou o momento: «foi especial para mim, marquei na Primeira Liga, e é mais uma motivação, mas temos de pensar em equipa e vai ser difícil».
O treinador do Portimonense também espera um opositor forte esta noite, até porque «o Sporting é a equipa favorita, o Portimonense tem a ambição de chegar mais longe e o Sporting tem a obrigação de o fazer. Para nós, é a ambição, para o Sporting é obrigação».
A possibilidade de Jorge Jesus fazer alinhar alguns dos jogadores menos utilizados não descansa José Augusto, porque «mesmo aquilo que vocês [jornalistas] chamam segundas linhas, vão ser jogadores de bastante qualidade. Mas vão encontrar um Portimonense personalizado, que vai tentar superar-se, tendo em conta que há dois resultados que nos podem interessar: a vitória ou o empate são resultados importantes, porque não é uma competição a eliminar, mas a somar pontos».
O técnico do Portimonense José Augusto não vai poder contar com André Carvalhas, castigado, mas conta com o regresso de Kanazaki, um ano depois de ter saído para o Japão.
Do lado do Sporting, há também uma estreia a registar, confirmada por Jorge Jesus na antevisão do encontro: Marvin Zeegelaar.
Para o treinador leonino, «o Portimonense vai tentar fazer deste jogo uma forma de apuramento na Taça da Liga. Só saindo vencedores é que dependemos de nós. Vamos com essa consciência. O Portimonense é um adversário da II Liga, mas é forte e é uma das equipas que tenta subir. É, portanto, como as da I Liga que lutam para não descer».
O Estádio Municipal de Portimão vai ter casa cheia para o Portimonense-Sporting, a trigésima partida entre os dois clubes, que os adeptos alvinegros esperam que coincida com a quinta vitória. Sem Vado e César Brito, há Kanazaki e Pires.